אחד היתרונות הבולטים של מועצת יש"ע הוא העובדה שראשיה הם ראשי מועצות. ככאלה, יש להם גישה חופשית לכנסת,[70] דלת פתוחה למוסדות השלטון, יכולת לבצע וליישם את מדיניותה של מועצת יש"ע בשטחם, יכולת גיוס של כוח אדם והשפעה עליו ושליטה על משאבי המועצה — שהיא חלק בלתי נפרד מיכולת הארגון של מועצת יש"ע.
ואולם, להיותם ראשי מועצות יש גם חסרונות. 'כראשי מועצות, שתפקידם לדאוג לצורכי התושבים, אנחנו ניזונים מהשלטון', מסביר שאול גולדשטיין, ראש מועצת גוש עציון וסגן יושב ראש מועצת יש"ע. 'אנחנו לא יכולים לשבור את הכלים מתי שמתחשק לנו, וזה בפירוש מפריע לנו לתפקד במאבקים כנגד הממשלה' (ריאיון, 30.6.2004). הביקורת של משה פייגלין בעניין זה חריפה במיוחד. בהתייחסו לעמדות ולדרכי המאבק של מועצת יש"ע בתקופת ממשלת רבין טוען פייגלין כי בהיות מועצת יש"ע 'מעין "אגד ערים" המורכב רובו ככולו מראשי מועצות המקבלים את רוב תקציביהם ממשרד הפנים, הם לא יכלו, וגם לא היו צריכים לצאת למאבק חזיתי בממסד שבתוכו הם פועלים [...] מחד, לא יכלו להיאבק בעצמם, ומאידך, לא רצו להפקיר את הילת המאבק ותשומת הלב התקשורתית שהוא מושך בידי אחרים. המלכוד הפנימי של המועצה מנע למעשה כל מאבק בשטח, למעט עצרות והצהרות חסרות תכלית' (פייגלין, 1997: 62).[71]
היבט נוסף שמציין גולדשטיין הוא עומס התפקיד: 'חוץ מהיותי ראש מועצה, והעבודה היום יומית של סיפוק צורכי התושבים ופיתוח המועצה, אני פעיל ביחד עם הסוכנות להבאת עולים חדשים ליש"ע, אני שותף לפרויקט "שיח אחים" עם עוזי דיין, שדורש ממני זמן, אני משמש כראש החברה לפיתוח, וכראש המחלקה לקשרים בין-לאומיים של יש"ע. כל זה דורש הרבה מאוד זמן ומשאיר מעט מאוד זמן לפעילות הפוליטית נטו במסגרת מועצת יש"ע'. גם לדעת דובר המועצה האזורית חוף עזה 'יש קושי מסוים בזה שראשי מועצת יש"ע הם גם ראשי מועצות, משום שהם נבחרו בראש ובראשונה להנהיג מוניציפלית. טכנית, זה מאוד קשה לנהל מאבק ציבורי כמו זה שאנחנו מנהלים היום, כאשר ראשי המועצות נדרשים לטפל בחיי היום יום ולכבות שרֵפות. יכול להיות שמועצת יש"ע צריכה הייתה להיות מונהגת על ידי אנשים חיצוניים, אבל מצד שני יש לזה גם יתרונות' (ריאיון, ערן שטרנברג, 6.8.2004).
המאבק נגד תכנית ההתנתקות הוא דוגמה מובהקת לקושי שעמו מתמודדים ראשי מועצת יש"ע. סדר היום העמוס שלהם נקטע עם החלטתו של ראש הממשלה על עריכת המשאל על תכנית ההתנתקות בקרב מצביעי הליכוד. 'עם קבלת ההחלטה, עצרתי הכול. לקחתי שלושה שבועות חופש מהמועצה, ואת רוב הזמן ביליתי בתל אביב, במטה', נזכר גולדשטיין. 'את העניינים השוטפים ניהלתי באמצעות המחשב הנייד שלי, וביתר הזמן עסקתי בניהול הקמפיין' (ריאיון, 30.6.2004). הקמת 'מנהלת ההתחברות' באוקטובר 2004, שנועדה לשמש ארגון-גג לכל פעילות השטח מול תכנית ההתנתקות ולסייע בגיוס הכספים, היא עדות נוספת לקושי של ראשי המועצות לפעול בכל הגזרות במקביל. להקמת המנהלת סיבות שונות, אולם אחת מהן הייתה הניסיון להוריד מראשי המועצות מעט מן הנטל של המאבק ולשחרר אותם לפעול, נוסף על הפעילות נגד ההתנתקות, גם בנושאים השוטפים, כמו בניית הגדר, הקיצוץ הגדול בתקציבי המועצות ביש"ע, צורכי ביטחון שוטף כמו מחסור באוטובוסים ממוגני ירי ועוד (ריאיון, שאול גולדשטיין, 14.10.2004).
חיסרון נוסף שיש לכך שאת מועצת יש"ע מנהיגים ראשי המועצות האזוריות היא זהותם, וזאת משלושה היבטים: ההיבט האחד הוא היעדר התחלופה בהנהגה. העובדה שבגוף המחליט והמנווט של מועצת יש"ע יושבים תמיד אותם ראשי מועצות אזוריות (ברוב המקרים הם הוחלפו רק פעם אחת במהלך כל שנות קיומה של המועצה), מצד אחד מעמיקה את ההיכרות שלהם עם הגורמים השונים במערכות השלטון, מעשירה את ניסיונם ומגבירה את יכולתם להוביל מהלכים ארוכי טווח. אולם מצד אחר היא עלולה ליצור קיבעון מחשבתי שצירופם של גורמים חיצוניים שיביאו עמם דרכי חשיבה אחרות יכול למנוע.[72] 'אותו תסמין שהתגלה במהלכים הפוליטיים, עבר כחוט השני דרך שנותיה הראשונות של ההתיישבות. מין הרגשה של החברים המובילים, כי הם שיודעים ומבינים את המהלכים שבהם יש להוליך את העם, ומי שאינו הולך בדרך הזאת טועה ותועה', טוען מאיר הרנוי. 'תפיסת עולם זו גרמה באופן מודע או לא מודע למצב שלא נתקבלו דעות אחרות אף שהן ייצגו אולי את דעתו של הציבור הרחב [...] הדבר הביא לכך, שאם חברים בהתיישבות חשבו להביע דעה אחרת בנושאים שונים, הם חששו לעשות זאת, שמא ייחשבו כלא מבינים או כהולכים נגד הזרם המרכזי' (הרנוי, 1994: 170).
ההיבט השני הוא ההרכב הדמוגרפי של המועצות האזוריות. הואיל ורוב היישובים במועצות האזוריות הם יישובים דתיים, סביר — ועל כך מעידה ההיסטוריה של ההתיישבות ביש"ע — שכל ראשי המועצות הנבחרים על ידם יהיו גם הם דתיים.[73] אין בכך פסול כמובן, אולם כאשר את המאבק העיקרי למען פיתוח ההתיישבות ביש"ע — מטרה שיכולים להיות לה גם שותפים חילונים, כפי שהיו לה בתחילת הדרך — מובילים רק דתיים, גם המאבק, באופן טבעי, עשוי ללבוש אופי דתי, דבר שיקשה על ציבור חילוני לקחת בו חלק פעיל.
היבט שלישי ואחרון הוא העובדה שבמועצת יש"ע אין חברים שאינם תושבי יש"ע. לאידאולוגיה שמייצגת המועצה יש שותפים רבים מחוץ ליש"ע, דתיים וחילונים כאחד. אולם כשבשורה הקדמית של המאבקים עומדים רק ראשי המתנחלים, לא רק שנפגעת היכולת של אזרחים שאינם תושבי יש"ע להרגיש שותפים למאבק, אלא שהדבר גם מקל על מי שרוצה בכך לזהות את המאבק כ'מאבקם של המתנחלים', מאבקו של סקטור, ולא כמאבק על דרך ששותפים לה רבים בציבור הרחב. בשיחה שקיימנו אמר לי עתניאל שנלר כי 'ביום שיזמינו אותנו לחנוך קן של "השומר הצעיר" באריאל נדע שניצחנו' (ריאיון, 31.1.2005). קשה להעריך האם ומתי יוקם ביש"ע קן של השומר הצעיר, ואין ספק כי גם השמאל אחראי להתנתקותו מיש"ע ולא רק הימין. שכן, כפי שטוען שנלר, 'אילו תנועות השמאל היו מתעסקות פחות במדיניות ויותר בהתיישבות, ותנועות הימין להפך, המציאות הייתה נראית אחרת'. עם זאת, אין ספק כי כאשר את המאבק על המשך פיתוח ההתיישבות ביש"ע יובילו גם חילונים וגם כאלה שאינם תושבי יש"ע, יהיה קל יותר לציבור הרחב להזדהות עמם, ועל נציגיהם בכנסת יֵקל להתייחס למאבקים שמנהלת מועצת יש"ע כאל מאבקים בעלי משמעות לאומית ולא סקטוריאלית.